[SCRÂȘIT] [FOSȘIT] [CLIC] PROFESORUL: OK. Grozav. Acum haideți să ne aprofundăm în material astăzi. Deci subiectul de astăzi este carbohidrații, precum și o introducere în structura membranei. Și de la prima clasă, cred că profesorul Yaffe v-a vorbit despre cele patru clase principale de molecule biologice. Deci proteine ​​și aminoacizi, ați petrecut mult timp vorbind despre asta. Acizii nucleici apar. Iar celelalte două sunt carbohidrați sau zaharuri și lipide. Astăzi, ne vom concentra cu adevărat cea mai mare parte a prelegerii pe carbohidrați, ce sunt aceștia, structură, ceva despre nomenclatură. Și apoi, la sfârșit, vom vorbi puțin despre lipide și structura de bază a membranei. Acum carbohidrații și lipidele sunt cu adevărat molecule critice de stocare a energiei pentru celule. Și când vorbim despre metabolism -- cea mai interesantă parte a acestui curs -- după vacanța de primăvară, vom aprofunda acest lucru mai în detaliu. Dar zaharurile sunt, de asemenea, foarte importante pentru a înțelege structura acidului nucleic. Se pare că membranele sunt esențiale pentru transducția semnalului. Acestea sunt cele două subiecte majore despre care profesorul Yaffe va vorbi pentru tot restul timpului său. Și, deci, anul acesta, vom încerca ceva diferit și o să-mi punem acum să introduc măcar câteva dintre aceste subiecte , care se vor ocupa de unele redundanțe care altfel ar fi existat și poate să-l configureze mai bine pentru ca el să discute unele dintre prelegeri. venind. Acum, prelegerea de astăzi este, din păcate, un pic dezordonată. Dar încă are informații importante despre biochimie. Și ne va ajuta pe toți să vorbim aceeași limbă, atât pentru prelegerile viitoare de la profesorul Yaffe, cât și pentru lucrurile cu care voi începe când mă întorc. Și este un mod frumos de a te ușura înapoi după examen. BINE. Deci, ce este un carbohidrat sau un zahăr? Așa că haideți să descompunem asta și deci carbohidrați. Deci, un carbohidrat este efectiv carbon într-un anumit raport cu apa. Deci toți carbohidrații au aceeași formulă chimică, Cn și H2On. Și deci există unele abateri de la acest lucru în biologie. Uneori, puteți introduce un heteroatom, fosfat, sulf, azot etc. Din punct de vedere tehnic, aceștia nu sunt carbohidrați, deși sunt adesea adunați împreună cu carbohidrații. Și de ce ar face natura asta? Pentru că modifică unele dintre proprietățile chimice care pot fi utile fie din motive structurale, fie din motive de semnalizare. Le puteți întâlni mai târziu, cu siguranță, la alte clase. Dar nu vom vorbi mai mult despre asta astăzi. Ne concentrăm într-adevăr pe structura carbohidraților de bază, structura Cn H2On. Acum carbohidrații vin sub diferite forme. Și astfel pot veni ca unități unice cu acea structură. Acestea sunt așa-numitele monozaharide. Sau aceste unități unice se pot reuni pentru a forma diferiți polimeri. Și acei polimeri ar putea fi două unități, așa-numitele disacaride, așa că două zaharuri lipite împreună. Sau multe unități, și așa, uneori, acestea sunt denumite oligozaharide sau polizaharide. Și chiar nu există o distincție clară între câteva lanțuri împreună, oligozaharide, multe polizaharide. Sunt oarecum folosite interschimbabil. Acum, băieți, aproape sigur ați auzit de multe dintre aceste lucruri. Deci, ce este o monozaharidă? Deci un bun exemplu în acest sens este glucoza. Deci, glucoza este, desigur, principalul zahăr care există în sângele tău. Ce este o dizaharidă? Deci una comună este zaharoza. Deci zaharoza este o dizaharidă, așa că două zaharuri lipite, glucoză plus fructoză. Probabil ați auzit de ambele lucruri înainte. Zaharoza este, desigur, zahăr de masă. Este ceea ce ai fi amestecat în cafea dacă ai fi băut-o în această dimineață. Și un exemplu de polizaharidă este amidonul... deci ce este într-un cartof. În regulă. Acum clar, toate acestea sunt zaharuri. Toate sunt relevante pentru dieta umană. Nu ai confunda niciodată... probabil că nu ai gustat cu bună știință glucoza. Nu este deosebit de dulce. Zaharoza este mult mai dulce. Și un cartof nu este deloc dulce. Cu toate acestea, acest lucru arată cu adevărat că modul în care sunt construite aceste zaharuri, diferitele structuri contează foarte mult. Ele contează pentru lucruri precum felul în care le gusti în dieta ta. Și modul în care sunt formați carbohidrații contează foarte mult pentru toate tipurile de aspecte ale biologiei, motiv pentru care este oarecum important să înțelegem măcar o parte din ceea ce vorbim -- un limbaj comun despre cum să descriem aceste molecule. BINE. Deci, cele mai simple zaharuri biologice au trei atomi de carbon care sunt cel mai puțin frecvent utilizate. Acestea sunt denumite trioze. Și dacă luăm formula generală, C3 H2O3, și spunem, care sunt două moduri prin care putem satisface această formulă? Există două moduri principale în care putem face acest lucru. Unul este așa. Deci, dacă adunați - numărați toți atomii de carbon, hidrogenii și oxigenii, veți vedea că acesta este C3 H2O3. Această moleculă se numește gliceraldehidă. BINE. Și celălalt mod în care putem face asta este așa. BINE. Din nou, trei carboni, trei ape. Dacă adunăm toți atomii, această moleculă se numește dihidroxiacetonă. Și acestea sunt zahăr - aceeași formulă chimică, structură chimică diferită. Asta are un termen. Asta se numește izomer. Și se dovedește că putem interconverti chimic aceste molecule în felul următor. Și deci, dacă efectuăm această chimie, vom obține acest intermediar. BINE. Și asta îți va permite să interconversii gliceraldehida-- această aldehidă-- cu această cetonă, dihidroxiacetonă. Și clasa de enzime care realizează acest lucru este o clasă de enzime numite izomeraze. Și aceasta este exact chimia pe care acea enzimă ar folosi-o pentru a interconversia aceste două forme ale acestei trioze, această moleculă de zahăr cu trei atomi de carbon . În regulă. Acum, dacă ne uităm la dihidroxiacetonă, nu există niciun stereocentru aici. Ce vreau să spun prin stereocentru? Acesta este un carbon care are -- reamintire de la 512 -- carbon care are patru substituenți diferiți neechivalenti în jurul lui. Cu toate acestea, dacă te uiți la gliceraldehidă, acel carbon din mijloc este un stereocentru - patru grupuri neechivalente în jurul ei. Și deci există două moduri prin care pot extrage gliceraldehida. Pot să-l desenez așa. Sau aș putea să-l desenez așa. Bine... deci două moduri diferite. Deci cel din stânga aici este D-gliceraldehidă. Iar cea din dreapta este L-gliceraldehida. BINE. Și știu că aceasta este o recenzie. Unii oameni sunt buni să vadă aceste lucruri. Unii oameni nu sunt. Am adus aici câteva modele. Iată asta: albastrul și maro sunt doi stereocentri cu patru constituenți diferiți pe ele. În niciun caz nu le poți răsuci pentru a le face molecule identice. De ce contează asta? Ei bine, site-urile active cu enzime se vor potrivi cu această moleculă diferit de această moleculă. Și acesta este motivul pentru care acești stereoizomeri contează atât de mult pentru biologie. Este, de asemenea, ceva care este foarte greu de realizat. Dacă te gândești cum să generezi stereoizomeri dacă ai fi într- un laborator de chimie organică... foarte greu. Dar biologia face asta tot timpul. Și adevăratul motiv este că enzimele sunt cele care catalizează în cele din urmă aceste interconversii. Și diferiți stereoizomeri se vor potrivi diferit în situsurile active pentru enzime. Acum, modul în care am desenat aceste zaharuri este o convenție numită proiecție Fischer. Și când este desenat în acest fel, convenția este că... așa că puneți carbonilul în sus. Dacă grupul OH, alcoolul, este îndreptat spre dreapta, acesta este D. Dacă este îndreptat spre stânga, acesta este L-- și deci D, îndreptat spre dreapta, L, îndreptat către stânga. Ca și aminoacizii, biologia a ales o stereochimie pentru majoritatea zaharurilor biologice, deoarece, desigur, enzimele acționează asupra lor. Și așa în biologie, este D, zaharuri. Acest lucru este în contrast cu L, aminoacizi. Și deci, dacă vă amintiți că zaharurile sunt D, știți că aminoacizii sunt opusul. Sau dacă vă amintiți că aminoacizii sunt L, vă puteți aminti că zaharurile sunt opusul. BINE. În regulă. Deci, dihidroxiacetona este într-adevăr singurul zahăr cu trei sau mai mulți atomi de carbon care nu are un centru chiral. Orice altceva va fi. Și deci, dacă mă duc la un zahăr cu patru atomi de carbon, desenează câteva dintre ele aici. BINE. Deci iată C4 H2O4 desenat cu o cetonă. Dacă te uiți la asta, acesta este un centru chiral. Grupul OH arată spre dreapta. Acesta este un zahăr D. Dacă l-aș fi desenat cu grupul OH pe această parte, ar fi un zahăr L. În regulă. Dacă desenez acest zahăr ca un izomer diferit, de data aceasta cu o aldehidă, acum întâmpinăm o mică problemă pentru că acum am unul, doi stereocentre. BINE. Deci, dacă există două stereocentre, înseamnă că există 2 până la n moduri în care pot desena asta ca stereoizomer. Și astfel puteți vedea că acest lucru s- ar putea complica foarte repede. Acum, acest zahăr este evident un D pentru că am desenat ambele grupuri OH îndreptate spre dreapta. Dar vă puteți imagina, aș putea desena unul în acest fel sau pe unul în altul. Și cum să faci dacă este un zahăr D sau L? Și astfel convenția este că dacă un zahăr este sau nu desemnat ca D sau L se referă la stereocentrul care este cel mai îndepărtat de carbonil. Și deci acesta este stereocentrul relevant care spune că este un zahăr D. Deci ce vreau să spun? Pot sa desenez. Și apoi orice alt zahăr ar avea un alt nume. Și ce vreau să spun cu asta? Lasă-mă să desenez asta în câteva moduri diferite. Și astfel zahărul pe care l-am desenat aici se numește D-eritroză. În regulă. Dacă îl desenez, acum grupul OH de pe carbonul cel mai îndepărtat de carbonil este îndreptat spre stânga, deci aceasta ar fi L-eritroză. Și dacă îl desenez diferit modificând stereochimia acestui carbon, acum are un alt nume. Și deci acest carbon este D-- sau acest zahăr este D-treoză. În regulă. Are sens. Dacă răsturn grupul OH în această parte, ar fi L-treoză. În regulă. Deci multe posibilități. Se pare că natura folosește doar un subset de stereoizomeri și îi face relevanți pentru biologie. De exemplu, D-eritroza este ceva pe care îl veți întâlni atunci când vorbim despre metabolism mai târziu în curs. D-treoza, din câte știu eu, nu este folosită în biologie. N-aș spune niciodată că nu este folosit niciodată în biologie. Nu pariați niciodată împotriva biologiei. Poate face absolut orice. Întotdeauna există o excepție pe undeva. Dar, în general, D-treoza nu este ceva care există cu adevărat, cel puțin în mod obișnuit în natură. În regulă. Deci, dacă trecem prin, și te uiți la toate aceste zaharuri diferite pe care le-am desenat, poți vedea că fie au o aldehidă, fie au o cetonă undeva în moleculă. În regulă. Deci, dacă aveți o aldehidă, aceste zaharuri sunt denumite generic aldoze. În regulă. Și dacă aveți o cetonă, un carbonil intern, acestea sunt denumite generic cetoze. Acum ați putea spune că, pe măsură ce începeți să ajungeți la zaharuri din ce în ce mai lungi, puteți pune cetona oriunde de-a lungul zahărului și ar exista o mulțime de posibilități diferite. Dar se pare că cetozele au întotdeauna carbonilul ca al doilea carbon din sfârșit. Motivul pentru aceasta este că biologia, așa cum veți vedea când vorbim despre metabolism, le interconvertește prin reacții izomeraze. Și astfel nu puteți folosi o reacție izomerazică pentru a interconverti o cetoză și o aldoză decât dacă cetona este la un carbon distanță de capătul zahărului. Și astfel acest fapt limitează cu adevărat o parte din diversitatea cetozelor care pot exista de fapt în natură. Acum, cele mai importante zaharuri biologice, cel puțin cele mai comune, ajung să aibă șase atomi de carbon sau cinci atomi de carbon. Și acestea sunt denumite hexoze sau aldoză-- sau pentoze. Îmi pare rău... atât de multă nomenclatură. BINE. Deci zaharurile cu șase atomi de carbon sunt hexoze. Zaharurile cu cinci atomi de carbon sunt pentoze. Și dacă vorbim doar despre hexoze, ești foarte familiarizat cu câteva dintre ele. Și unul despre care am menționat mai devreme, zahărul din sânge... glucoza arată așa. Deci această moleculă este D-glucoză. Este un zahăr D pentru că stereocentrul de aici cel mai îndepărtat de grupa carbonil-- OH arată spre dreapta. Deci este un zahar D. Este o aldoză pentru că are o aldehidă. În regulă. Și este o hexoză pentru că are 1, 2, 3, 4, 5, 6 atomi de carbon. Și ceea ce o face glucoză este stereochimia acestor alte locuri care ajung să fie... aceasta este molecula de glucoză. Acum, dacă efectuez acea reacție de izomerază pe care v-am arătat-o ​​mai devreme, îmi va da acest intermediar. Lasă-mă să desenez totul. Apoi interconvertesc acea aldoză. Acum, devine o cetoză. Acesta este D-fructoza, un alt zahăr obișnuit, care cu siguranță este mult în știri. D zahăr, deoarece stereocentrul pentru acesta de la carbonil arată spre dreapta, îl face un zahar D. Este o cetoză. Este o hexoză. Această organizare a altor stereocentri este ceea ce o face D-fructoză. În regulă. Acum, dacă trecem și numărăm acestea, sunt patru stereocentri în glucoză, trei stereocentri în fructoză. Asta înseamnă 2 la n. Există 16 moduri în care pot face cetoză aldoză, opt moduri în care pot face o cetoză-- Îmi pare rău-- o aldoză hexoză , opt moduri în care pot face o cetoză hexoză. Printre acestea, sunt chiar și 12 moduri diferite în care pot avea D hexoze care sunt o cetoză sau o aldoză. Ar putea fi foarte, foarte complicat. Dar se pare că fructoza este singura cetoză D hexoză care este cu adevărat relevantă pentru natură. Există doar două alte molecule legate de glucoză - doar alte două aldoze de hexoză care sunt zaharuri folosite în natură. Probabil ați auzit și de acestea. Le voi desena pentru a ilustra un alt punct. BINE. Deci, această moleculă este galactoza, un zahăr important care se găsește în lapte. În regulă. Dacă trag din nou o glucoză lângă ea, glucoză... deci aceste două zaharuri diferă aici, stereochimia acolo. Deci, cred că sunt izomeri unul ai celuilalt. Există un nume special pentru el la care voi ajunge într-o secundă. Așa este legată galactoza de glucoză. Cealaltă hexoză majoră de aldoză este aceasta. Acesta este D-manoza. Aceasta diferă de glucoză aici... acel carbon de la acel carbon. Apropo, prin convenție, modul în care numerezi carbonul în zaharuri este să începi cu sfârșitul care este cel mai aproape de carbonil, fie aldehidă, fie carbonul din cetonă, deci acesta ar fi carbonul 1, 2, 3, 4, 5, 6. Deci galactoza diferă de glucoză la carbonul 4. Glucoza diferă de manoză la carbonul 2. Acești izomeri au nume în relație între ei. Și astfel două zaharuri care diferă printr-o parte a stereochimiei - deci galactoză cu glucoză sau glucoză cu manoză - se numesc epimeri. Și acestea pot fi sau transformate de enzime numite epimeraze. Vom vorbi despre cum funcționează acestea mai târziu în curs. Și astfel glucoza este un epimer al galactozei. Glucoza este un epimer al manozei. Manoza nu este un epimer al galactozei, deoarece manoza și galactoza diferă atât la carbonul 2, cât și la carbonul 4 - stereochimia lor. De ce este relevant? Pentru că, dacă ai de gând să interconversii galactoza și manoza, ar trebui să o faci în doi pași, două reacții epimeraze diferite pentru a interconverti aceste două zaharuri. În regulă. Grozav. Așa că am discutat acum despre toate hexozele majore pe care le folosește natura. Am discutat despre toate triozele majore pe care le folosește natura. Cealaltă lungime majoră a zaharurilor care ajunge să fie importantă în biochimie este zaharurile cu cinci atomi de carbon , pentozele. Așa că vreau să menționez câteva pentoze și să o fac într-un mod care să- mi permită practic să solidific o parte din nomenclatura prin care am trecut. Și, desigur, unul dintre cele cinci zaharuri de carbon -- riboza -- este cu adevărat esențial pentru structura acidului nucleic, care este unul dintre motivele pentru care vorbim despre asta în acest moment al cursului. BINE. Deci, aceasta este o pentoză - zahăr cu 1, 2, 3, 4, 5 atomi de carbon , D-riboză. În regulă. Este un zahăr D pentru că stereocentrul cel mai îndepărtat de carbonil arată spre dreapta. Este o aldoză pentru că are o grupă aldehidă. Pot acționa asupra acestui lucru cu o izomerază. Nu voi scoate din nou reacția izomerazei. Este exact ceea ce am desenat înainte. Dacă am făcut asta, acum, transform asta într-o cetoză. Pentoză pentru că are cinci atomi de carbon. Cetoza deoarece ca cetonă. D zahăr deoarece stereocentrul cel mai îndepărtat de carbonil arată spre dreapta. Acesta are un nume de D-ribuloză. În regulă. Și se dovedește că există un epimer important de D-ribuloză care se găsește în natură. Epimerul schimbă stereochimia la carbonul 3-- carbonul 1, 2, 3, 4, 5. Acesta este carbonul 3. Și deci, dacă acest lucru a fost acționat de către o epimerază care a făcut asta, obțineți acest zahăr, de asemenea o pentoză, de asemenea o cetoza, un zahar D, dar un epimer al ribulozei. Se numește D-xiuloză. Este un epimer, deoarece xiuloza ribuloza sunt epimeri, deoarece diferă prin stereochimie doar la o singură poziție. Voi spune doar, de la început, nu ar trebui să memorați numele zaharurilor și structurile lor. Acestea sunt lucruri pe care le poți căuta în cărți. Scopul de a trece prin toate acestea este doar să vă expun la o parte din nomenclatură, să vă reamintesc despre stereochimie. Îmi dau seama că acestea sunt lucruri de bază. Mulți dintre voi ați întâlnit deja asta. Unii dintre voi găsiți acest lucru foarte ușor. Unii oameni consideră că aceste lucruri spațiale sunt mai dificile. Acest lucru este foarte bine revizuit, totuși, în manuale sau în alte locuri online, dacă trebuie să îl căutați. Dar lucrul cheie este doar să ne amintim această nomenclatură pentru că ne va fi mai ușor să vorbim despre zaharuri mai târziu în curs. În regulă, să luăm o scurtă pauză, ca să pot recupera puțin spațiu pe masă. Și apoi vom construi unele dintre aceste concepte într-un minut. Am desenat toate aceste zaharuri ca lanțuri drepte. Dar probabil că știți, de la liceu sau din privire la ADN sau ARN că riboza de acolo nu este un lanț drept, ci, în schimb, formează un inel. Și, de fapt, în soluție, o soluție specială apoasă , zaharurile, în special cinci atomi de carbon și mai mult, există aproape întotdeauna ca inele. Și există un motiv foarte clar pentru asta. Și probabil vă amintiți, din 512 Chimie organică că alcoolii vor reacționa cu aldehidele și cetonele în soluție. Și deci aici, am un model de glucoză și fructoză dacă vrei să vii să te joci cu ele. Și deci dacă te uiți la asta și te uiți doar la model, vezi că acest oxigen, chiar aici, acest alcool, în spațiu, este foarte aproape sau poate fi mutat pentru a fi foarte aproape de această aldehidă aici, la sfârșitul lui. molecula. Sau același lucru aici cu fructoză. Iată un alcool foarte aproape în spațiu cu această cetonă. În regulă. Deci, ce se întâmplă în această situație? Ei bine, dacă ai... aceasta este o revizuire a chimiei organice. BINE. Deci iată orice aldehidă generică. Iată niște alcool. BINE. Deci acele lucruri reacţionează. Ajungi cu acest așa-numit hemiacetol. Sau același lucru dacă o fac cu o cetonă și un alcool... acum primești acest hemiketal. BINE. Acum, având în vedere că aveți un alcool care reacționează cu un carbonil, o aldehidă sau cetonă pe aceeași moleculă, ei bine, ceea ce se întâmplă este că obțineți efectiv un inel cu oxigenul fiind unul dintre componentele inelului. Și deci, dacă tragem asta pentru glucoză, deci aceasta este D-glucoză. În regulă. Și așadar, dacă alcoolul de aici de pe carbonul 1, 2, 3, 4, 5 interacționează cu aldehida de pe carbonul 1 -- vă puteți juca cu modelul și vedeți că acesta este cel care este aproape în spațiu -- acum ajungeți să obțineți acest. Aici obțineți un inel între atomii de carbon 1 și 5. Le putem numerota pe restul... 2, 3, 4, 5, 6. Bine. Sau dacă întorc această moleculă astfel încât să o poți desena acum într-un mod puțin mai adecvat din punct de vedere chimic, acum, practic, ai... acesta este carbonul 1, 2, 3, 4, 5, 6. Deci carbonul 5, oxigenul din carbon 5 acum legat de carbonul 1 vă oferă această structură inelală cu șase membri. Structura inelului cu șase membri amintește de o moleculă organică numită a-- arată așa-- numită piran. Și astfel, acest inel cu șase membri dintr-un zahăr este denumit și piranoză. În regulă. Deci ăsta e primul lucru. Al doilea lucru este că toată această afacere poate fi foarte obositoare de desenat. De fapt, este foarte obositor să desenezi zaharuri în general, deoarece sunt sigur că ai fi de acord cu mine dacă iei notițe în timpul acestei prelegeri. Și de multe ori, aceste piranoze, precum glucoza, sunt desenate cu stenografie. Iar prescurtarea este după cum urmează, unde, practic, reprezint grupurile OH ca simple linii. Și, deci, aceasta este o altă scurtătură pentru a desena acea formă de piranoză a glucozei - din nou, carbonul 1, 2, 3, 4, 5, 6. Acum, ultimul lucru este că puteți vedea că nu am desenat grupul OH acolo pe carbonul 1. Și asta pentru că făcând acest inel de piranoză, dacă te uiți la carbonul 1, acum am generat un nou stereocentru. Și așa că carbonul 1 are acum patru grupuri neechivalente pe el, ceea ce înseamnă că aș putea desena grupa OH, acel carbon 1, în două moduri diferite. Și deci acesta este carbonul 1. L- aș putea desena astfel încât grupul OH să fie orientat în jos. Sau l-aș putea desena astfel încât grupul OH să fie arătat în sus. Și acestea sunt două molecule diferite. Și așa că există o convenție de denumire și pentru asta. Și deci, dacă grupul OH arată în jos folosind acest mod de a desena molecula, se numește alfa. Dacă grupul OH arată în sus, se numește beta. În regulă. Și astfel, acest alfa versus beta ajunge să fie diferit din punct de vedere structural, deoarece pune, practic, acel grup OH îndreptat într-o poziție foarte diferită în spațiu. Deci, dacă fac un inel aici cu glucoză, iar grupul OH arată aici față de acolo, poziție foarte diferită în spațiu. Și acest lucru are implicații asupra modului în care construiți legături pentru dizaharide și polizaharide care fac diferențe structurale. Și vom acoperi foarte mult acest lucru când vom ajunge la metabolism. Dar ar trebui să fie foarte clar acum că glucoza, dacă luați doar o soluție de glucoză și o puneți în apă, nu este un lucru. De fapt, există mai multe forme diferite pe care le poate avea. Ar putea fi așa cum l-am desenat aici, cu grupul OH îndreptat în jos. Acesta ar fi alfa D-gluco-- pentru că este glucoză-- piranoză, pentru că este sub formă de inel de piranoză. Aș fi putut să-l desenez cu grupul OH îndreptat în sus... o moleculă diferită. Aceasta ar fi Beta D-glucopiranoză. Sau ar putea fi doar D-glucoza cu lanț deschis pe care o desenam mai devreme. În regulă. Toate acestea sunt modalități perfect legitime pentru ca glucoza să existe în soluție. În regulă. Acum se dovedește că, în realitate, aproximativ o treime din soluție este aceasta. Două treimi sunt atât. Și o urmă de cantitate este aceasta. BINE. Și asta are de-a face cu formele mai favorabile sau nu. Dar care formă are de fapt contează din motive structurale, așa cum vom vedea mai târziu în curs. Acum, complexitatea finală este că acest inel nu este plat. Deci, dacă chiar iau glucoză aici și fac o formă din ea... deci iată molecula mea de glucoză. Nu am cum să fac asta complet plat, să zicem, ca benzenul. Și așa că există într-adevăr două confirmări diferite de piranoză care pot fi formate. Voi încerca să le desenez, dar sunt mai greu de desenat. Iată o suprafață la care te poți uita dacă este mai ușor. Dar, practic, îl puteți avea din această așa-numită formă de barcă sau din această așa-numită formă de scaun. Deci există barcă versus conformația scaunului. Glucoza, se dovedește, preferă conformația scaunului. Și există un lucru interesant care vine din asta, deoarece dacă luați beta D-glucopiranoză, se dovedește că din toate hexozele care există în posibilele hexoze care există, forma unei hexoze aldoze care răspândește cel mai bine toate grupările hidroxil este beta D. -glucopiranoza, cea mai frecventa in solutie. De ce contează asta? Ei bine, pentru că dacă aceasta are această aldehidă reactivă legată în această structură inelală stabilă , este mai puțin probabil să reacționeze cu alte aldehide din celulă. Și, probabil, acesta este motivul pentru care natura a ales D-glucoza ca cel mai comun zahăr de depozitare - de ce este zahăr în sângele tău - pentru că este cea mai stabilă hexoză care există. Și nu este doar un motiv aleatoriu pentru care natura l-a ales pe acesta, ci de fapt din cauza unor probleme reale de stabilitate chimică de ce este acolo. În regulă. Acum vreau să menționez că și cetozele pot forma inele. Și voi folosi asta ca exemplu pentru a vă arăta că o cetoză - deci iată fructoza. Deci aceasta este D-fructoza. Și așa se dovedește, acest lucru poate forma două inele posibile. Poate forma un inel cu cinci membri sau un inel cu șase membri. Deci, cum formez un inel cu cinci membri? Deci, dacă iau aici carbonul din carbonul 1, 2, 3, 4, 5, hidroxilul din carbonul 5, formează un inel acolo. Acum, primesc această moleculă. Deci există 1, 2, 3, 4, 5, 6. OK. Sau dacă acum îl întorc astfel încât să îl desenez așa cum probabil că ești mai obișnuit să-l vezi, voi folosi stenografia aici. Deci aici ar fi carbonul 1, 2, 3, 4, 5, 6-- hidroxil din carbonul 5, formând o legătură cu carbonul 2. Asta creează un nou stereocentru la carbonul 2. Grupa OH este îndreptată în sus. Deci acesta este un beta sugar-- grup OH îndreptat în sus. Deci, aici, așa cum l-am desenat , ar fi beta D-fructo și aceasta este o furanoză. De ce este asta? Pentru că molecula organică care este un inel cu cinci membri cu oxigen în el este un furan. Și astfel inelul cu cinci membri este denumit furanoză-- beta D-fructofuranoză. Dacă l-aș fi desenat cu grupul OH îndreptat în jos, ar fi alfa D-fructofuranoză. BINE. Mai este un posibil inel pe care îl pot face. Și, în schimb, iau hidroxilul din carbonul 6 și fac asta-- formează un inel. Acum voi forma un inel cu șase membri. Avem carbonul 1, 2, 3, 4, 5, 6. Deci, dacă acum întorc asta-- deci asta, aici, acum am desenat grupul OH îndreptat în jos. Deci este un alfa. Dacă l-aș întocmi, ar fi beta. Deci, aceasta este alfa D-fructofuranoză - versiunea inelului cu șase membri a fructozei, versiunea inelului cu cinci membri a fructozei. Deci o mulțime de moduri neechivalente în care pot extrage fructoză. Și se pare că acestea chiar contează. Și contează pentru lucruri reale care probabil contează pentru tine. Și așa am adus cu mine aici doi îndulcitori diferiți. Acesta este sirop de porumb. Aceasta este miere. Are cineva vreodată... Sunt sigur că majoritatea dintre voi ați băut miere. A gustat cineva vreodată sirop de porumb? Haide. Cineva a gustat sirop de porumb. Este un dulce? Care e mai dulce? Dragă, de departe... mult, mult, mult mai dulce. Obișnuiam să-l am pentru ca voi să veniți și să le gustați. Dar nu am putut găsi o modalitate de a face asta într-un mod sanitar. Așa că am renunțat la el. Dar, totuși, mult mai dulce decât atât. Se pare că acestea nu sunt fructoză pură. Sunt o combinație de zaharuri. Dar compoziția lor este de fapt, din punct de vedere chimic, cantități similare de fructoză în fiecare. Și se dovedește că mierea este beta D-fructopiranoză. În timp ce siropul de porumb este beta D-fructofuranoză. În regulă. Așadar, același zahăr, structură diferită -- cineva este o furanoză, unul este o piranoză -- are un gust foarte diferit de tine, unul fiind mult mai dulce, unul fiind mult mai puțin dulce. BINE. Acum, desigur, vreau să vorbesc și despre riboză, pentru că este lucrul despre care veți vorbi cel mai mult în continuare, deoarece este în acizii nucleici. Și așa, ca o reamintire, iată riboză. Este o aldoză și o pentoză. Deci acesta este D-riboză. Riboza, ca de la liceu, formează inele cu cinci membri. Asta pentru că leagă alcoolul de pe carbonul 4 de aldehida de pe carbonul 1. Și asta îți oferă această structură inelar. Acum numărul de atomi de carbon-- 1, 2, 3, 4-- alcool pe carbonul 4, formând un inel cu aldehida pe carbonul 1. Acesta este carbonul 5. Și modul în care l-am desenat, grupul OH îndreptat în sus-- deci asta este beta D-ribofuranoza ar fi modalitatea corectă de a o avea. Și atunci când vorbiți despre asta în ADN, ei bine, baza va fi legată de carbonul 1. Va înlocui acea grupare hidroxil-- forma beta a grupului hidroxil cu azotul. Și veți vorbi despre obligațiunile care provin de la capătul 5 prim sau cel 3. Acestea sunt acele grupări hidroxil. De aici provine 5 prime și 3 prime, deoarece acestea sunt pozițiile 5 și 3 pe riboză. Grozav. Perfect. În regulă. Așa că vom reveni la carbohidrați în detaliu. Vom discuta despre modul în care combinăm diferiți carbohidrați, diferite monozaharide pentru a face dizaharide și polizaharide, cum aceste proprietăți structurale diferite ajung să conteze pentru lucruri precum stocarea energiei, precum și pentru a produce diverse molecule structurale care pot fi importante pentru diferite celule din organisme. Dar pentru partea rămasă a clasei de astăzi, vreau cu adevărat să schimb subiectele pentru a discuta acum o clasă complet diferită de biomolecule. Și asta sunt lipidele. Așadar, așa cum am spus mai devreme, motivul pentru care vom face acest lucru este pentru că, la cursurile profesorului Yaffe, lipidele ajung să fie molecule cu adevărat importante pentru diferite aspecte ale semnalizării celulare. De asemenea, sunt foarte importante pentru transducția energiei, motiv pentru care vorbesc și despre ele. Vom petrece mult timp mai târziu vorbind despre lipide în detaliu. Dar, de fapt, ceea ce vreau să mă concentrez astăzi este modul în care lipidele sunt folosite pentru a crea membrane. Adică , bariere care separă cu adevărat lumea exterioară de interiorul celulelor, lucruri care formează compartimente în interiorul celulelor și aceste lucruri ajung să fie, de asemenea, suprafețe în care se pot întâmpla lucruri cheie. Deci, reduceți complexitatea spațială dacă mergeți la o suprafață 2D față de o suprafață 3D, ceea ce face parte din motivul pentru care sunt atât de importante în transducția semnalului. Dar ca să vorbesc despre acestea, trebuie să introduc, în primul rând , ce este o lipidă? Deci lipidele sunt o clasă de molecule. Te gândești la ele ca la grăsimi. Așa se încadrează în punctul de vedere nutrițional despre ceea ce vom vorbi cu toții. Dar mai întâi, vreau să dau o definiție generală a ceea ce este o lipide. Acum există o mulțime de clase diferite de lipide. Și le vom acoperi mai târziu în curs. Dar, în general, la cel mai înalt nivel, aproape toate lipidele constau din două bucăți - constau din ceva numit acid gras care este esterificat într-un alcool. Deci, ce este un acid gras? Ei bine, un acid gras este într-adevăr orice moleculă care are o grupă de acid carboxilic. Deci există un acid carboxilic. Și apoi cuplat la acel acid carboxilic este o grămadă de hidrocarburi saturate - lanțuri alchil. Adesea, acizii grași ar fi atrași astfel din cauza tuturor lanțurilor saturate diferite. Deci, grup acid la un capăt, lanț alchil foarte gras pe celălalt. Și se dovedește că acest lucru poate fi esterificat într-un alcool. Deci, aici este doar un alcool generic. Și după cum vă amintiți cu siguranță din chimia organică, pot folosi un alcool și un acid pentru a forma un ester. Și atunci asta ar fi... așa că acum, am, practic, această legătură esterică. Și aceasta este esterificarea între unele specii de lipide și un acid gras, în general, este lucrul general care duce la o clasă de molecule cunoscută sub numele de lipide. De ce acest lucru este deosebit de util pentru biologie este că acest lanț alchil lung și gras nu este solubil în apă. Deci, dacă luați ulei din dulap -- ulei de canola, sau ulei de măsline, sau orice altceva, și îl turnați în apă, ce se întâmplă? Nu se amestecă. Primești aceste sfere de ulei care plutesc în apă. Și deci, dacă doriți să formați o barieră între două compartimente apoase, o modalitate de a face acest lucru este să aveți, practic, un strat hidrofob -- o membrană -- practic să separe cele două compartimente apoase, interiorul și exteriorul celulei. Acum, dacă iau o lipidă și lipide, formez acest ester și nu are o grupare încărcată oriunde pe moleculă, aceasta este uneori denumită o lipidă neutră. Deci, ce vreau să spun prin lipide neutre? În principiu, acest lucru, care este intrinsec un acid gras, este intrinsec o moleculă polară. Are acest acid carboxilic la capăt. Dar dacă formez o legătură esterică cu un alcool, iar alcoolul nu are nicio sarcină pe el, acum, este doar această moleculă cu adevărat grasă. Și se pare că exact asta se află în uleiul de măsline sau în uleiul de canola din cabinet. Practic, este o grămadă de acizi grași - lanțuri lungi de alchil esterificate în alcooli neîncărcați, ceea ce face ca această lipidă neutră, această moleculă grasă, care este excelentă pentru stocarea energiei în plante, ceva despre care vom vorbi. Dar dacă vrei să- l amesteci împreună cu apă, nu merge prea bine. Deci, dacă te duci să faci dressing pentru salată și îți torni uleiul cu oțetul tău, chestia apoasă, primești o grămadă de picături. Nu primești o soluție. Și dacă te gândești bine, asta nu este foarte bun la generarea unei interfețe între două compartimente. Primești doar o grămadă de picături. De fapt nu ai o interfață între două compartimente. Deci, dacă vrei să faci o interfață, trebuie să faci ceva diferit. Trebuie să aveți un grup de încărcare, ca pe acest acid gras, care va fi fericit să se lipească de partea apoasă și apoi o porțiune hidrofobă care se va lipi cu plăcere pentru a forma o barieră. Efectiv, asta este săpunul. Deci, dacă vrei să te speli pe mâini și să folosești ulei de canola, nu funcționează prea bine, nu? Dar ce se întâmplă dacă ai o grămadă de chestii grase în apă și iei un strop de detergent de vase din zori și îl arunci în apă? Obțineți această barieră imediată care se formează în partea de sus pe măsură ce obțineți acest film în care practic aliniați toate aceste părți hidrofile încărcate la bucățile apoase și toate părțile grase la partea hidrofobă. Deci ajungi să ai această moleculă încărcată cu această parte hidrofobă lungă. Deci ai un capăt hidrofil și unul hidrofob. Și asta ajunge să fie foarte util ca o modalitate de a forma o interfață hidrofobă apoasă. Și exact așa funcționează săpunul, așa cum sunt sigur că ați învățat la alte cursuri. Deoparte, știi cum faci săpun? Practic fierbi lipidele neutre în leșie. Așa că fierberea în bază, dacă vă amintiți din chimia organică, va rupe legătura esterică. Și acum, aveți aceste molecule. Și așa faci săpun. În regulă. Acum, modul în care biologia face acest lucru este că de fapt asamblează lipide care au efectiv aceeași proprietate, unde, practic, au un grup principal din alcoolul care este încărcat cu un grup hidrofob contribuit din acești acizi grași. Și acesta este ceea ce permite lucrurilor să se asambla în membrane. Și astfel, membranele sunt în mare parte formate din - și cu siguranță, în scopul prelegerilor viitoare - așa-numitele fosfolipide. Deci, ce este un fosfolipid? Ei bine, pe o fosfolipide, partea alcoolică a lipidei este derivată dintr-o moleculă numită glicerol. Deci glicerolul arată așa. BINE. Deci acesta este glicerol. În regulă. Moleculă cu 3 atomi de carbon - trei alcooli - de fapt, foarte asemănătoare. Dacă te uiți înapoi în notele tale la dihidroxiacetonă, diferența dintre glicerol și dihidroxiacetonă este că carbonul 2 era un alcool aici înainte de a fi cetonă. Se pare că de acolo vine glicerolul... dihidroxiacetona care se transformă în glicerol. Și, practic, ce fosfolipidă este că esterifici un acid gras la doi dintre alcooli și un alt fosfat și alcool încărcat la cealaltă grupare hidroxil. Deci, ce vreau să spun cu asta? Deci așa... deci iată legătura ester numărul unu. O să-l desenez așa doar pentru ușurință. Acesta este carbonul 2. Iată legătura esterică numărul doi. Deci, acesta este un acid gras esterificat la 2 și 3. Și acum faceți un ester la un fosfat. Deci există un fosfat la carbonul 1. Și apoi faci o altă legătură ester cu un alt alcool unde R este egal cu alcool. Și alcoolul acela se dovedește a fi taxat. Și astfel, cea mai comună lipidă fosfolipidă din membrană este o moleculă numită fosfatidilcolină, care este acea structură cu grupa R fiind acest alcool. Și deci aceasta este colina. OK și deci fosfatidilcolina este practic acea structură. BINE. Deci, aceasta este fosfatidilcolina extrasă în toată gloria ei. Deci ai acest capăt hidrofil. Aici, ai un capăt hidrofob. Asta e bine. Aceasta poate îndrepta către partea apoasă. Acest lucru poate îndrepta către partea grasă și poate face o interfață plăcută. Și așadar, un alt cuvânt obișnuit pentru fosfatidilcolină -- un cuvânt vechi pentru aceasta -- este o moleculă numită lecitină. A citit cineva vreodată etichetele de pe marginea alimentelor? De fapt, există o veche reclamă care își bate joc de asta. Lecitina din soia? Ce-i asta? Nu vreau asta în înghețată. Ei bine, ce este lecitina? Este fosfatidilcolina. Practic, de ce se face asta? Ei bine, este de obicei adăugat la înghețată pentru că ce este înghețata? Și este o emulsie între grăsime, smântână și zahăr, care este destul de solubilă în apă, s- ar putea să ghiciți, din ce am desenat mai devreme astăzi. Și astfel, punând fosfatidilcolină în înghețată, practic stabilizați această emulsie între fața apoasă și cea grasă. Deci, acesta este motivul pentru care este adăugat la o mulțime de alimente. Și de fapt, se spune, lecitină de soia, un emulgator. De aceea se adaugă. Puteți face acest lucru singur. Acesta este un truc comun pe care mulți bucătari îl cunosc. Deci, dacă faci dressing pentru salată, pui puțină maioneză în dressingul tău. De ce faci asta? Ei bine, maioneza are ouă în ea. Ouăle au multă fosfatidilcolină. Maioneza pe care o adaugi în dressing-ul pentru salată stabilizează practic acea emulsie între uleiul din oțet și o ajută să fie mai stabilă și să se distribuie mai bine în salata. Cred că exemplul meu preferat în acest sens este, cine a făcut prăjituri cu ciocolată? Toată lumea a făcut asta, nu? BINE. Deci, cum faci fursecuri cu ciocolată? Deci, luați unt și zahăr, bine, grăsime și ceva care este zahăr solubil în apă foarte ne-- foarte polar . Și încerci să le amesteci. Trebuie să-l crem, nu? Și asta durează o veșnicie. E o durere în fund. Nu se adună prea bine. Și așa ești leneș și pui oul acolo. Și apoi totul se adună cu adevărat, foarte ușor. Deci de ce este asta? Oul este emulgatorul care îl aduce de fapt împreună. În timp ce încercarea de a obține untul și zahărul pentru a vă face prăjiturile drăguțe și pufoase este mult mai dificilă, deoarece chiar încercați să faceți împreună aceste două lucruri. Și practic este exact această chimie care are loc atunci când faci acel act de a găti. În regulă. Acum, fosfatidilcolina nu este singura fosfolipidă găsită în membrane. Dar voi menționa rapid care sunt celelalte câteva . Deci, se pare că aveți alte două fosfolipide majore prin abundență și apoi un alt fosfolipide care este cu adevărat important pentru semnalizare. Așa că le voi enumera mai întâi aici. Deci, există fosfatidilserina, fosfatidiletanolamină Acestea, se pare, fosfatidilcolina, fosfatidilserina, fosfatidiletanolamina sunt cele care alcătuiesc majoritatea fosfolipidelor din membranele celulare. Și apoi există o fosfolipide mult mai minoră care este importantă pentru semnalizare, care este fosfatidilinozitol. Deci ce sunt astea? Așadar, serina, etanolamina și inozitolul sunt, ca și colina, alcooli diferiți care pot fi esterificați la fosfat exact în același mod în care am făcut-o pentru fosfatidilcolină. Și ce este fosfatidilserina? Deci, dacă vă amintiți, aceasta este... deci aici este aminoacidul serină. Sunt sigur că îți amintești asta. Dacă esterificăm acel alcool la fosfat, există fosfatidilserina. Cum arată etanolamina? Deci etanolamina este acest alcool. Deci asta e etanolamină. Esterificați alcoolul la fosfat. Esterifică acel fosfat în glicerol-- fosfatidiletanolamină. Iar ultimul este inozitol. Deci, ce este inozitol? Ei bine, inozitolul este o ploaie de hidrocarburi cu șase membri, în care toți carbonii au un alcool pe ei. Și deci, dacă esterific unul dintre acești alcooli pe inozitol, față de a-- dacă esterific unul dintre acești alcooli la un fosfat pentru a face fosfatidilinozitol, se dovedește că aceasta ajunge să fie o lipidă cu adevărat utilă pentru semnalizare. Și veți auzi multe despre asta în câteva contexte, cred, de la profesorul Yaffe mai târziu în curs. În regulă. Deci, având aceste structuri generale de membrană sau această structură generală de fosfolipide, unde aveți această parte hidrofobă a moleculei și partea hidrofilă a moleculei, este într-adevăr ceea ce permite acestor lipide să se unească pentru a forma aceste straturi duble membranare care sunt adesea desenate astfel. Și atunci când îl desenez așa, practic, ceea ce reprezintă acele două linii ondulate -- acelea sunt părțile hidrofobe de acizi grași, iar acesta este așa-numitul grup hidrofil. Acesta este alcoolul încărcat lipit de capătul... de fosfatul de pe glicerol. Și acestea, desigur, se asamblează astfel încât toate grupurile de cap hidrofile se confruntă cu un compartiment apos pe ambele părți. BINE. Și apoi aveți această porțiune hidrofobă drăguță care este o membrană. Și asta este ceea ce poate crea o barieră între două compartimente diferite din celule. Acum, doar pentru a pune acest lucru în context pentru chestiile legate de structura proteinelor despre care ați învățat-- așa că atunci când aflați despre toate modurile diferite în care aveți structura proteinelor, desigur, aveți aminoacizi care sunt hidrofili, aminoacizi care sunt hidrofobi. Dacă aveți o proteină care plutește în soluție, aceasta are toate părțile hidrofile la exterior și părțile hidrofobe în mijloc. Dar vă puteți imagina că puteți avea și proteine ​​care se adună astfel încât să se întindă pe membrană - deci părți hidrofobe care interacționează cu partea hidrofobă, partea interioară a membranei - părți hidrofile de ambele părți. Acestea pot forma canale. Acestea pot forma tot felul de moduri de a muta obiectele prin membrane. Sau ați putea crede că ați putea avea o proteină care face așa ceva -- o parte hidrofobă la un capăt, o parte hidrofilă la celălalt și chiar plutește pe suprafața unei membrane. Și veți vedea că modul în care funcționează semnalizarea celulară este că, practic, aveți o mulțime de complexe de proteine care vor asambla acele membrane - spațiu bidimensional. Aceste membrane, precum și unele dintre lipidele membranei, pot acționa apoi ca mesageri care permit celulelor să efectueze diferite semnale. Și voi lăsa asta pe seama profesorului Yaffe să vorbească despre asta. În regulă. Așa că voi reveni și voi discuta despre membrane într-un context foarte diferit în contextul metabolismului în a doua jumătate a cursului, deoarece se dovedește că o mulțime de transducție a energiei și modul în care celulele stochează cu adevărat energia ajung să fie, de asemenea, foarte importante pentru referitor la membrane. În regulă. Sunteți norocoși. Ieși puțin mai devreme astăzi. Este prima dată când ținem prelegerile în acest fel, așa că nu am timpul potrivit. Dar ne vedem din nou pentru metabolism după vacanța de primăvară.